I nuovi statuti di Montieri sono riuniti in due grossi volumi scritti in volgare, custoditi nell'Archivio di Stato di Siena. Il primo volume datato al 5 ottobre 1500 ha aggiunte fino al 1621; il secondo volume contiene lo Statuto riformato tra il 1608 ed il 1619 con aggiunte fino al 1742. Il primo statuto s'inizia così:
< Questo ene la tavola dello Statuto di Montieri ... In Dei nomine amen nel l'anno dello nostro Signore Iesu Cristo nel mille 500 l'anno del giubileo al nome sia di Dio e della sua santa madre vergine Maria e del beato sancto Iacomo Apostolo ad honore della magnifica città di Siena e dello honorevole castello di Montieri, incominciano e' detti statuti a governazione di essa Comunità di Montieri, adì V d'ottobre 1500 " >
Questo statuto del 1500 conferma al suo inizio e nella seguente stesura la derivazione delle sue disposizioni da quelle esistenti da secoli nel castello. Sono ancora i Priori col Maggiore ed il Minor Consiglio i legislatori della comunità, i detentori del potere amministrativo; e lo statuto si inizia col giuramento che il Vicario, rappresentante dello Stato di Siena, all'inizio del suo ufficio fa nelle mani dei Priori che rappresentano la università castellana c che nella magistratura comunale hanno la preminenza, eccetto sul Vicario, che è scelto, si, dal governo centrale, ma fra tre cittadini proposti dai Priori. Al giuramento del vicario segue l'elenco degli affari che sono di sua spettanza c poi quelli che sono invece di spettanza dei Priori. Seguono tutte le disposizioni che regolano la vita della comunità delle quali ne ricordiamo soltanto alcune a dare una pallida idea di quella costituzione, nella grafia originale.
<< Niuno pagamento si faccia se non il camarlingo;
che il Consiglio Minore chiami .tre buoni e leali uomini di Montieri per essere sindachi e sindacare tutte carni vini olio e tutte cose da mangiare;
che chiami anche tre buonuomini "paciari" a metter pace;
nel caso che il Vicario non fosse in Montieri i Priori abbiano quella autorità e balìa in ogni cosa come il vicario proprio;
che ogni cosa sia decisa per bossoli o palette;
pene per chi dice villania contro altri e contro Dio o i santi;
non lasciare immondizie presso la fonte;
adottare pesi e misure senesi;
niuna persona debbi nè possa disfare chasa , drento del castello sança licençia del Consiglio Minore;
non buttare alcuna immondizia nella pubblica via pena 10 soldi per volta;
i priori debbino tenere le chiavi delle porte;
nessuno porti armi per lo castello di Montieri e borghi;
niuno Vicario si possi rifermare affare officìo;
il vicario non facci inquisitioni, nò simpacci de sindichi;
che le condannazioni fatte e nò sieno lette, nò valghino;
il membro del consiglio minore o maggiore " deve assentarsi quando il consiglio tratta cose che lo riguardano;
che non si possa logare chase [e terreni] a forestieri sança licençia del comune;
chi non conferisce o paga dazi a Montieri non possa avere per veruno modo officio nessuno;
che qualunque persona nò fusse stato anni 15 a Montieri non possi avere nessuno offitio;
i priori chiamino quattro uomini i quali abino a legiere e fare legiere e agnungnervi cosa che vi mancassi nello statuto;
i savi providono e ordinorno una bandita "per tutti i buoi e bufali e bufale dome le quali lavorassero a Montieri e sua corte >> ecc. ecc.

Il secondo volume degli " Statuti della terra di Montieri " contiene gli statuti riformati tra il 1608 ed il 1619 da Teodoro Moratti, Giorgio Ciacci, Francesco Cheleschi e Bartolomeo Meschini. Da essi sappiamo come nel 1558 è comparso a Monteieri "l'Officiale di Giustizia " che dinanzi ai Priori ed al Camerlengo giura sullo statuto di osservare ed amministrare una buona giustizia . Uno dei suoi compiti è quello di amministrare l'ospedale di S. Chiara che ha sostituito l'ospedale di S. Lazzero scomparso verso il 1430. Dell'ospedaletto di S.Chiara se ne ha notizia da un libro di entrate ed uscite nel quale sono registrate le sue proprietà: una casa, un pezzo di castagni alla Canonica; un materasso ed un pagliericcio, un paio di lenzuola nuove che i frati Antonio di Simone e Anselmo di S. Giovanni, terziari francescani ed ospedalieri di S. Chiara, registrano regolarmente nell'ottobre del 1597. In quest'epoca l'ospedaletto funzionava regolarmente più come ricovero per pellegrini di passaggio che come luogo di cura, date le sue scarsissime risorse finanziarie. Gli ospedalieri erano nominati di anno in anno dal Consiglio del Comune: ed il bilancio annuale consisteva in poche diecine di lire impiegate a sotterrare i morti, a ricambiare il materazzo, ad elargire qualche elemosina. E' registrato il frutto dei castagni per l'anno 1618 in lire 53! Ma nel 1688 l'ospedaletto si arricchisce di un altro pezzo di castagni della superficie di circa uno staio di terreno presso il Fosso dell'Omicidio fra i castagni dei Cheleschi e quelli dell'Arciprete.
Gli statuti proseguono codificando gl'incarichi e gli obblighi dei Priori che appaiono sempre come le prime autorità della comunità; e continuano fissando le regole per la loro nomina ed enumerando i loro doveri ed i loro diritti. Si diffondono sull'amministrazione delle terre della comunità che formano la base della sua economia;. stabiliscono che per i poderi di Magrignano, Campochinandoli, Butignano ed il Molino Nuovo dovranno essere ogni anno corrisposte al vescovo di Volterra 30 staia di grano, 10 lire ed un paio di capponi.
Sono poi indicate le " bandite " delle quali dispone il Comune e dettate anche le regole per il pascolo degli asini dei cavalli e dei buoi perchè non danneggino le terre coltivale.
La " bandita dei buoi " si estendeva dal prato di Fontesaggi per Riselva, Cagnano, Fontebarletti e lungo le pendici settemtrionali del Poggio raggiungeva i confini di Gerfalco e di Travale.
La " bandita del Poggio " aveva press'a poco gli stessi confini.
La " bandita janda " dall'argine sinistro del Merse risaliva il Ripacciano estendendosi lungo i confini di Chiusdino e di Travale.
La " bandita dei grani " era divisa in tre appezzamenti quello di Lardignano che dal Fosso alle Ruote per il Malvalco scendeva al fiume Merse e risalendo verso Ciriota, in quel di Prata, e per i fianchi a nord del Poggio giungeva al confine con Gerfalco, a Folavenlo ed al confine con Travale; il secondo della Pizzarella che dal Fosso alla Ruote risaliva al Botro di Fontesaggi per scendere al Fosso delle Martine sulla via per Boccheggiano e .. fino al Merse per risalire poi verso Casidote e giù a Cagnano e di qui al Fosso alle Ruote; il terzo appezzamento, del Montemurlo o dei Boschetti, dalla via per Travale per Fonteappialla, sui fianchi del Montemurlo, alla Fonte di Magrignano poi verso mezzogiorno a Butignano e giù alla via per il molino ed alla via per risalire a Montieri lungo il Ripacciano fino alla via delle Vigne.
Vi era inoltre un " pascolo universale " ed il " ruspo dei castagneti ".
Queste bandite sono organizzate da una saggia e minuziosa legislazione che conferma come l'agricoltura e l'allevamento del bestiame fossero l'unica attività rimasta, per la quale Montieri riacquista benessere e si arricchisce di nuovi edifici fra i quali il Palazzo di Giustizia sorto nella platea fuori la Porta dell'Ospedale, appoggiato alla torre civica, su quella che poco dopo fu la Piazza dell'Olmo. Nel Palazzo di Giustizia abitarono il Vicario o il Podestà e più tardi fu il Palazzo Municipale demolito nel 1898 per dare luogo all'attuale Palazzo Comunale.
Gli Statuti con poche successive innovazioni guidarono la vita di Montieri lungo i secoli XVI e XVII durante i quali il Comune è retto da un vicario che ancora Siena nomina nella rosa dei tre candidati designati dai Priori, rappresenta il governo centrale ed ha il compito di amministrare la giustizia civile e penale secondo un'interpretazione strettamente letterale della legge.
Colla riforma medicea del 1560 il castello di Montieri viene aggregato al Capitanato di Casole per l'amministrazione della giustizia ed a Chiusdino, sede semestrale del Podestà, per la podesteria fino al 1592, quando ebbe un suo proprio podestà con lo stipendio di lire 350,10 a semestre ed ebbe l'amministrazione della giustizia civile e mista.