Incorporato nello Stato di Siena, chiuso il ciclo della sua attività industriale, il castello vive la sua vita di borgo rurale, regolata dai suoi statuti che la Repubblica gli aveva mantenuti, mentre decade la sua floridezza e la sua popolazione diminuisce rapidamente da circa 250 famiglie quante erano al principio del 1300, a circa 50 fuochi alla fine del secolo. Ma dalla sua sopraggiunta decadenza il castello poté riprendersi lungo il secolo XV, e nella quiete dei suoi boschi e nella laboriosità dei suoi abitanti trovò una ripresa di attività tutta rurale ed un buon recupero di popolazione, tanto che nel 1498 a seguito della minaccia della guerra con Firenze poté mettere sotto le bandiere di Siena circa 200 uomini e 20 cavalli.
Non solo, ma soldati montierini militano in campi diversi come assicura il seguente episodio: quando, in seguito alla cacciata degli spagnoli da Siena, scoppiò la " guerra di Maremma " nel 1552, durante l'assedio che i senesi coi loro alleati posero a Scarlino occupato da Spagnoli e Medicei, avvenne che Leone strozzi (fratello di Piero capitano dei fuoriusciti fiorentini alleati di Siena) spintosi in una ricognizione troppo vicino alle mura del castello fu ferito mortalmente da un colpo di archibugio sparato da tale Mario Imberciadori archibugiere da Montieri, militante fra i nemici di Siena ( Falossi-Lombardi).

Colla caduta della repubblica senese nel 1554, Montieri entra a far parte della Corona di Toscana; e poiché i Medici lasciarono a Siena ed ai comuni del suo territorio le proprie leggi e magistrature, Montieri continuò a governarsi coi suoi vecchi costituti che erano stati da poco rielaborati e raccolti nei suoi " statuti ". Così anche nella nuova situazione esso continua la propria attività legislativa, che iniziata negli antichissimi tempi, si era mantenuta nel castello (si può credere anche per la sua difficile ubicazione) attraverso l'alto Medio Evo fino al X-XI secolo quando incominciò " ab imis " il rinnovamento della vita italiana; ed a Montieri riprese su vasta scala la coltivazione delle miniere secondo l'antica tradizione; la quale continuò a modellarne la vita economica e sociale, anche se su essa poterono agire, ma solo marginalmente, i pochi elementi longobardi insediati nel castello, e che si amalgamarono e fusero cogli elementi autoctoni.
La sua tradizione gli fu guida quando al castello, forse nel VI secolo, giunse con mansioni esclusivamente religiose il " dominus " volterrano; la sostenne quando questi, raggiunto il potere giurisdizionale e poi il temporale, si trovò di fronte le " Compagnie del Comune " organizzate in vero e proprio ente pubblico nettamente contrapposto al potere vescovile e che, col breve volgare del 1219 impongono categoricamente di " non dare lo sopra più dell'ariento a la curte del vescovo "; la mantenne quando l'Eletto Ranieri decisa la revisione dello statuto di Montieri ( 1254) trova ancora il Maggiore ed il Minor Consiglio che ne fa una " aggiunta " di sua consapevole volontà; la mantenne ancora, quando incorporato nello Stato di Siena, il nostro castello conservò i suoi " constituta " che ampliò autonomamente negli statuti del 1500-1600.E questi, non vi è dubbio, respirano ancora, dopo tanto tempo e tante vicende, l'aura dell'antica autonomia tradizionale. Infatti il Priorato, che col Maggior e Minor Consiglio è l'incorruttibile rappresentante dell'università del popolo di Montieri, al Vicario ( che è uno dei 3 concittadini dal popolo stesso prescelti alla carica di rappresentante dello Stato di Siena) all'inizio dell'ufficio impone con giuramento di osservare Io statuto; ed in un articolo di poco successivo decreta tassativamente : "il vicario nò facci inquisitioni nè simpacci dé sindichi"!
Un'altra disposizione statutaria vietava ai forestieri di poter acquistare case entro il castello senza licenza del Comune. Di questa draconiana disposizione, secondo il Targioni-Tozzetti, ebbero a soffrire anche i marchesi Salviati, i quali dovettero costruire il Palazzo di Giustizia ed il proprio palazzo fuori delle vecchie mura, abbattendo precedenti costruzioni e sopraelevandolo sulla Fontana di Sopra.
Fu questo Io spirito della tradizionale autonomia, fissato nei brevi e negli statuti, che guidò il popolo di Montieri dai tempi antichissimi a quelli moderni, fino alle riforme che nel 1766-67 il granduca Pietro Leopoldo di Lorena dette a tutta la Toscana.
E' difficile poter stabilire quando nel castello comparvero i primi strumenti scritti; ma è certo che documenti di norme amministrative comparvero prima del 1000, a rispecchiare la struttura propria della comunità. A Montieri vi fu con ogni probabilità un'occasione che favorì la comparsa di documenti scritti in casi di compra-vendita o di affitti di terreni e di cave quando, col vescovo Alboino scesero nelle colline metallifere i Longobardi che si avventarono sulle miniere; e la comunità ed i possessori di terreni ebbero bisogno di proteggere le loro proprietà con strumenti formali riflettenti le vecchie tradizioni, dai quali discesero poi i " brevi ". Questi ebbero importanza molto maggiore ed assunsero il valore di veri statuti comunali, come avvenne particolarmente col breve volgare del 1219, ritenuto giustamente dal Volpe come lo Statuto di questa comunità. L'ipotesi appare convalidata dalla notizia cui abbiamo accennato secondo la quale l'Eletto Ranieri di Volterra nel luglio del 1254 affida a Fra Rustico, gastaldo di Montieri, la revisione dello statuto del castello. Non conosciamo l'esito di questa revisione, ma ci sorge il dubbio che ad essa debba riferirsi la cedola rinvenuta dal Barabesi agli atti del Consiglio della Campana di Siena all'anno 1255. Comunque, che questo supposto sia vero o meno, la cedola in parola afferma di nuovo inequivocabilmente che il popolo di Montieri col suo Maggiore e Minor Consiglio decide di sua volontà e consapevolezza del suo Statuto; ed inoltre ci dice che questo era scritto in latino. Noi conosciamo uno statuto delle " compagnie " del Comune di Montieri ed è quello in volgare del 7 giugno 1219, cioè di un tempo al quale seguirono notevoli turbamenti e rivolgimenti, compreso il dominio imperiale di Federico II; un periodo di una trentina d'anni che dovette giustificare il desiderio del vescovo Ranieri di veder modificato lo statuto del castello che aveva recuperato e che per ragioni diverse gli stava molto a cuore. Di qui l'incarico a Fra Rustico. La compilazione della " cedola " rinvenuta dal Barabesi all'anno 1255, cioè pochi mesi dopo le disposizioni date dal vescovo Ranieri, potrebbe essere dovuta a detta revisione: e non è da meravigliarsi se, dati gli interessi che Siena aveva in Montieri, essa cedola abbia trovato posto tra le carte ufficiali della Repubblica. D'altra parte la " cedola " è in latino ed accompagnata, come d'uso, da disposizioni in latino della magistratura del castello, da aggiungersi ad un precedente statuto evidentemente in latino. Noi conosciamo del Comune di Montieri lo Statuto del 1219 in volgare. Se la cedola di cui si parla doveva essere aggiunta a quello statuto sarebbe giustificata pienamente l'ipotesi del Volpe che considera il breve in volgare del 1219 la brutta copia dello statuto che dovette poi essere tradotto in latino, secondo le regole giuridiche del tempo. E sarebbe anche il più antico statuto che si conosca scritto in italiano.